To 1985 θα αποτελέσει έτος – σταθμό για το Σικάγο, αλλά και για την λίγκα ολόκληρη. Πριν από αυτό το έτος, η πόλη δεν είχε βιώσει τη χαρά ενός πρωταθλήματος στα τέσσερα μεγάλα σπορ από το 1963, που είχαν πάρει το NFL Championship οι Bears. Oι Bulls δεν είχαν πάει ποτέ σε τελικό πριν το 1991, οι Blackhawks στο χόκεϊ είχαν πανηγυρίσει ακόμα πιο πριν από τους Bears το τελευταίο τους τρόπαιο, το 1961, και το “αστείο” με το πόσο καιρό οι Cubs είχαν να δουν τρόπαιο στο μπέιζμπολ είχε μπει και σε ταινίες (1908).
Η ομάδα του 1985 είχε σπουδαίους αθλητές, τόσο στην επίθεση όσο και στην άμυνα. Οι Dan Hampton, Richard Dent, Wilber Marshall, Mike Singletary, Steve McMichael, Dave Duerson και Gary Fencik στελέχωσαν μία άμυνα που έμελλε να μείνει στα κατάστιχα της ιστορίας ως η καλύτερη που έχει δει το άθλημα, με την ξακουστή άμυνα των Baltimore Ravens του 2000 να είναι η μόνη που διεκδικεί τα ίδια εύσημα. Υπό το σύστημα “46” του Buddy Ryan, που έριχνε οχτώ αμυντικούς κοντά στην γραμμή, πνίγοντας την αντίπαλη offensive line με υπεροπλία, οι Bears σημείωσαν 15 νίκες και μόλις μία ήττα, επιτρέποντας μόλις 12,8 πόντους ανά αγώνα. Στα playoffs, οι Bears θα δείξουν τον πλήρη εαυτό τους, κάνοντας shut out στις δύο ομάδες που βρήκαν στον διάβα τους, πριν αναμετρηθούν με τους New England Patriots στο Super Bowl XX. O αγώνας εκεί θα λήξει με συνοπτικές διαδικασίες, όταν μετά από το πρώτο field goal των Patriots, δε θα μπορέσουν να σκοράρουν ξανά μέχρι την τελευταία περίοδο… όταν οι Bears θα έχουν προπορευτεί ήδη με 44 πόντους έναντι τριών. Σε εκείνη τη σεζόν, πέρα από το Super Bowl, ο Ditka θα λάβει και το πρώτο του βραβείο του προπονητή της χρονιάς.
Παρά τις έντονες διαφωνίες με τον Ryan στην διάρκεια της σεζόν (είχαν πιαστεί κυριολεκτικά στα χέρια στην μοναδική ήττα της ομάδας από τους Dolphins), τις αψιμαχίες με τον quarterback του και τις ιστορικά φορτισμένες από συναίσθημα συνεντεύξεις που είχε με δημοσιογράφους, ο Ditka θα αποτελέσει θρυλική φιγούρα για την πόλη και τους παίκτες του εκείνο τον καιρό. Θα ανοίξει εστιατόρια, θα κληθεί σε πολλές διαφημίσεις προϊόντων και θα μπει για τα καλά στις τηλεοράσεις και τα ραδιόφωνα των ακροατών.
Αν κι ο Buddy Ryan θα αποχωρήσει στο τέλος της σεζόν για να γίνει προπονητής των Philadelphia Eagles, οι Bears θα παραμείνουν επιτυχημένοι, βγαίνοντας πρώτοι στην division για τα επόμενα τρία χρόνια και φτάνοντας σε έναν ακόμα ημιτελικό το 1988 όπου έχασαν, όπως και το 1984, από τους 49ers. Εκείνο το έτος ο Ditka πήρε το δεύτερό του τρόπαιο του προπονητή της χρονιάς, με την ομάδα να παραμένει πρώτη στις αμυντικές κατηγορίες.
Τα επόμενα χρόνια δε θα είναι τόσο ευνοϊκά για το Σικάγο, με πολλά ονόματα να αποχωρούν και όσους μένουν να διαφωνούν σε οικονομικά θέματα με τον προπονητή. Συγκεκριμένα, υπήρξε μεγάλη δυσαρέσκεια όταν ο Ditka απαγόρευσε στα αποδυτήρια να συμμετέχουν σε διαφημίσεις, επικαλούμενος την έλλειψη συγκέντρωσης, τη στιγμή που εκείνο το βράδυ έπαιζε στις τηλεοράσεις δική του διαφήμιση με κονσερβοποιημένη σούπα. Έπειτα από μία σεζόν του 1992, που τους είδε να σημειώνουν μόλις 5 νίκες, οι Bears θα απολύσουν τον Ditka, τον δεύτερο πιο πολυνίκη προπονητή μετά τον George Halas.